过氧化苯甲酸叔丁酯在有机化学中的应用

泰州苏泽化工专业为大家提供各类化工产品,其中我们所生产的过氧化苯甲酸叔丁酯TBPB)应用范围非常广泛,今天我们就来看看过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)在有机化学中的一些具体的应用吧。

通过乙烯基三甲基硅烷与亚硫酸氢钠和过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)反应成三甲基甲硅烷基乙磺酸钠盐,然后与亚硫酰氯反应成相应的磺酰氯,可得到伯和仲氨基的保护基2-三甲基甲硅烷基乙磺酰氯(SES-Cl)。

保护基SES-Cl的合成

保护基SES-Cl的合成

过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)可用于在不饱和烃的烯丙基位置引入苯甲酰氧基。

3-苯甲酰氧基环己烯的合成

3-苯甲酰氧基环己烯的合成

在催化量的溴化铜(I)的存在下,由环己烯与过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)形成3-苯甲酰氧基环己烯,产率为71%至80%。

烯烃的这种烯丙基氧化,也称为Kharasch-Sosnovsky氧化,在催化量的溴化铜(I)存在下生成外消旋烯丙基苯甲酸酯。

Kharasch-Sosnovsky反应

Kharasch-Sosnovsky反应

该反应的改进方案利用三氟甲磺酸铜(II)作为催化剂,DBN或DBU作为碱,在无环烯烃与过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)反应生成烯丙基苯甲酸酯的过程中,收率高达80%。

可以在适当的收率下用过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)和改良的Kharash-Sosnovsky氧化方法将取代的恶唑啉和噻唑啉氧化成相应的恶唑和噻唑,并使用TBPB和Cu(I)和Cu(II)盐的混合物。

Kharasch-Sosnovsky反应氧化恶唑啉和噻唑啉

Kharasch-Sosnovsky反应氧化恶唑啉和噻唑啉

C-4位的碳烷氧基对于成功进行反应至关重要。

苯和呋喃可以在钯盐催化下,以过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)为氢受体,通过氧化偶联作用与烯烃进行烯基化。

烯烃和芳烃与TBPB的氧化偶联

烯烃和芳烃与TBPB的氧化偶联

在没有Pd 2+盐的情况下,芳族化合物被苯氧基化。